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Abstract

Das Chlor im 3-Chlorchinoxalin-2-carbaldehyd(Ia) wird nucleophil substituiert. CH-acide-Verbindungen und N-Nucleophile reagieren an der Formylgruppe. Das Hydrazon und das Oxim von Ia werden unter Ringschlussreaktionen zu 1,2,3-Triazolo[1,5-a]chinoxalin und 3-Cyanochinoxalin-2-(1H)-on (VIII) ubergefuhrt. Mit Thioglykolsaureethylester entsteht aus Ia Thieno[2,3-b]chinoxalin-2-carbonsaureethylester (IX). Die Umsetzung von 2-Chloro-3-methylchinoxalin (IIa) mit nucleophilen Reagenzien wird durchgefuhrt.