Collect. Czech. Chem. Commun. 1987, 52, 2730-2734
https://doi.org/10.1135/cccc19872730

7-Alkyl-8-ethinyltheophylline

Alfonz Rybára and Wolfgang Pfleidererb

a Chemisches Institut, Slowakische Akademie der Wissenschaften, 842 38 Bratislava, Tschechoslowakei
b Fakultät für Chemie der Universität Konstanz, D-7750 Konstanz, BRD

Abstract

Es wird die Synthese von 7-Methyl-(VI), 7-Allyl-(VII), 7-Propargyl-(VIII) und 7-Benzyl-8-ethinyltheophylline (IX) durch Alkylierung des Natrium-Salzes des 8-Ethinyltheophyllins beschrieben. Als Ausgangsstoff der Synthese dient das 4-Chlor-1,3-dimethyluracil (I), das durch Umsetzen mit Propargylamin 4-Propargylamino-1,3-dimethyluracil (II) liefert. Durch Nitrosierung dieses Produktes wird das 1,3-Dimethyl-5-nitroso-4-propargylaminouracil (III) dargestellt, das durch Dehydratationscyclisierung in das 8-Ethinyltheophyllin (IV) umgewandelt wird.