Collect. Czech. Chem. Commun. 1989, 54, 189-195
https://doi.org/10.1135/cccc19890189

Synthese von (8RS,9SR,11RS,13E,15R)-(±)-1,2,3,4-tetranor-9,11,15-trihydroxy-16,16-dimethyl-18-oxa-13-prostensäure

Wilhelm Bartmanna, Gerhard Becka, Wolfram Fehlhabera and Jiří Protivab

a Hoechst Aktiengesellschaft, D-6230 Frankfurt am Main 80, B.R.D.
b Karls-Universität, Lehrstuhl der organischen Chemie, 128 40 Prag 2, Tschechoslowakei

Abstract

Ausgehend von (1SR,5RS,6RS,7RS)-(±)-6-((1E)-4,4-Dimethyl-3-oxo-6-oxa-1-octenyl)-7-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-on (II) wird in einer siebenstufigen Synthese (8RS,9SR,11RS,13E,15R)-(±)-1,2,3,4-Tetranor-9,11,15-trihydroxy-16,16-dimethyl-18-oxa-13-prostensäure (XII) dargestellt. Die Saure XII ist ein urinärer Hauptmetabolit des PGE2-Analog Dimoxaprost (I).